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Alla fine del '300 Isola è composta da una rocca ed un borgo che sorge vicino ad una chiesa. Nel 1322 Anna Dovara, discendente di Buoso da Duera, sposa Filippino Gonzaga, figlio di Ludovico I Gonzaga meglio conosciuto come Luigi, primo capitano del popolo di Mantova.
Nel 1405 la rocca viene distrutta durante una battaglia dalle truppe di Cabrino Fondulo. Forse in memoria di tale fatto i Dovara di Isola contrattano con i Gonzaga l'entrata del borgo nel dominio mantovano. Nel 1414 viene sancito definitivamente il patto con la signoria. Isola si trova ad essere così una enclave territoriale circondata a sud e a ovest dalla signoria milanese e a nord dalla Repubblica di Venezia. Fra il 1587 e il 1590 viene edificata la nuova piazza per volere di Giulio Cesare Gonzaga.